High Rollers Casino é um game que simula com precisão uma noite de jogatina em um cassino. Para se iniciar uma partida, o jogador deve caminhar até a respectiva máquina ou mesa em que deseja fazer suas apostas e começar os jogos. Além dos diversos jogos que o cassino disponibiliza, existem vários NPCs que é possível interagir.
Alguns NPCs no game têm benefícios específicos, como por exemplo, ao se aproximar do bartender, ele irá explicar as regras de qualquer jogo no cassino, bem como fornecer tutoriais sobre como eles funcionam. Se o jogador ficar sem recursos financeiros durante o decorrer da gameplay, é possível visitar o caixa, que comprará seus prêmios. Quantos mais prêmios são conquistados, mais seus status dentro do cassino aumentam, liberando bônus dentro de High Rollers Casino.