"Real Deal" Boxing de Evander Holyfield é uma simulação de boxe. Holyfield é o único boxeador licenciado, os demais são fictícios. Em vez de uma abordagem fantasiosa como Punch-Out!! de Mike Tyson , os desenvolvedores optaram por uma simulação mais estratégica. O jogo é jogado a partir de uma visão lateral pseudo-3D com movimentação pelo ringue feita rolando o cenário e movendo as cordas. Uma câmera de cima para baixo é mostrada no topo da tela.

Os jogadores podem jogar uma partida rápida de exibição ou lutar para passar pelo modo carreira, usando um boxeador criado para subir na lista de classificação de 30 boxeadores até lutarem contra o próprio Holyfield. Durante a criação do personagem, os jogadores podem escolher a cor da pele, calção e cabelo do lutador, corte de cabelo, mão dominante e ênfase nas estatísticas. Entre as partidas, o modo carreira oferece vários exercícios para atribuir ao boxeador para melhorar suas estatísticas.

Durante as lutas, além de uma barra de energia, os lutadores têm um medidor de dano na cabeça e no tronco. Esses medidores são imagens da cabeça e do tronco, que vão ficando gradualmente cinzas, de cima para baixo, conforme são atingidos. Se um desses medidores ficar totalmente cinza, ele começará a piscar, avisando que se o lutador levar mais alguns socos naquela área, ele perderá a luta por nocaute técnico. Ser derrubado três vezes em um round também leva a um nocaute técnico. Durante os intervalos dos rounds, os lutadores recuperam a força enquanto a garota com o sinal do round passa ao lado deles.

Os lutadores podem executar três tipos de socos: jabs, ganchos e uppers, que podem ser direcionados à cabeça ou ao tronco do oponente. Os lutadores também podem provocar seus oponentes. Se por algum motivo os lutadores evitarem lutar, os espectadores começarão a sibilar para eles. Para manter os espectadores satisfeitos, os lutadores devem continuar a socar uns aos outros regularmente.