Enquanto a versão para N64 se afastou de suas raízes de arcade e se tornou uma simulação completa de basquete 5 contra 5, a versão para Game Boy Color do NBA Jam 99 mantém a jogabilidade clássica de arcade 2 contra 2 da série. Em relação à jogabilidade e aos gráficos, é muito semelhante ao NBA Jam Tournament Edition anterior do desenvolvedor Torus , mas com gráficos e animações coloridas atualizados, mais modos e opções, e times e jogadores atualizados.
Os modos de jogo incluem jogos individuais (Head-to-Head), uma temporada completa, playoffs e um modo de prática. Todos os 29 times da NBA da temporada 1998-99 estão incluídos, com cinco jogadores estrelas por time (cada um com suas habilidades únicas) disponíveis para jogar. As opções selecionáveis incluem modo tag (para controlar ambos os jogadores em um time), power-ups (aumentar temporariamente as habilidades), pontos quentes (pontos de bônus para marcar de um ponto quente), modo juice (para jogabilidade acelerada), habilidade e estratégia da CPU (ofensiva, defensiva ou equilibrada) e muito mais.
As partidas são vistas de lado, e os controles permanecem simples: três botões (incluindo Start) para turbo, passe e chute, com o botão turbo aprimorando as outras ações quando pressionado.
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